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Der Phenylacetyl-(PhAc-)Rest als enzymatisch ablösbare Schutzgruppe für Peptide und Kohlenhydrate: Selektive Schutzgruppenabspaltungen mit Penicillin…
1988
N-Phenylacetyl-(PhAc-)-aminosauren werden mit Aminosauremethyl-, -benzyl-, -allyl- und -tert-butylestern mit Hilfe des modifizierten Carbodiimidverfahrens oder unter Verwendung von EEDQ in guten Ausbeuten zu vollgeschutzten Dipeptiden verknupft. Der PhAc-Rest ist bei den Abspaltungen der C-terminalen Schutzgruppen stabil, kann jedoch aus den Peptiden unter nahezu neutralen Bedingungen selektiv mit Penicillin-Acylase (EC 3.5.1.11) abgelost werden. Das Enzym hydrolysiert den PhAc-Rest auch aus der 2-Position von acetylgeschutzter Glucose, der 3-Position von Di-O-isopropylidenglucose und der primaren OH-Gruppe von Di-O-isopropyliden-L-sorbose. Bei den enzymatischen Abspaltungsreaktionen bleibe…